Charlie Winston es un cantautor procedente de una familia de músicos folk. Se crió en un hotel rodeado de artistas, y a los 10 años ya sabía tocar la batería y el piano. Con 17 años se traslada a Londres y comienza su carrera componiendo música para obras de teatro y anuncios de televisión, y formando parte de diversos grupos locales de orientación reggae.
Su álbum de debut Make Away (2007) incluía la versión de la canción I´m a man de Spencer Davis Group, que apareció en un anuncio de televisión para el automóvil Volkswagen Polo en 2008. Su segundo disco llamado Hobo (2009) fue grabado en Francia bajo la producción de Mark Plati (David Bowie, The Cure), y ha sido publicado por un sello multinacional, lo le ha proporcionado una mayor difusión, con la que está ampliando su público. El álbum contiene 12 canciones compuestas por Winston, que prácticamente interpreta todos los instrumentos, y abarca un abanico de influencias que van desde Ray Charles a Randy Newman, pasando por Tom Waits.